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1953年左右 ，孙德培于中和乡（今永和市 、中和市）成立中和帮 。之后在孙德培的带领下开始扩大地盘势力 ，两年内中和帮的势力扩及中和 、板桥等地。
在1955年时，帮主孙德培在一次纠纷中杀死了一名少年 ，最后遭到逮捕入狱 。其他帮派势力得知中和帮帮主遭逮捕的消息之后 ，随即不断的瓜分孙德培地盘，而中和帮内部也形成各派系互相恶斗，帮中骨干潘世明于1955年率先离开帮派组成了万字帮；另一位骨干湛洲吾也于1956年另组成三环帮 。 1959年 ，竹联帮在敌对的四海帮联合文山、三环等帮派大举围剿下沉寂一时。直到1962年 ，当时台北地区最大势力的四海帮，面临遭到政府当局打压及强制解散的危机 ，这时竹联帮也趁机夺取四海帮的地盘 。
随着1957年出走另组“南强联盟 ”的“旱鸭子 ”陈启礼带领“青蛇”邓国沣等人的回笼 、原“南海路帮 ”的“白狼 ”张安乐在1964年加入竹联帮以及1965年加入竹联的吴敦重整竹联帮 ，竹联帮实力大为增长，当时竹联帮成员就达500人以上 ，逐渐并吞其他帮派势力 ，而取得“天下第一帮”的名号，稳固了竹联帮日后的根基；陈启礼也在这次的扩张行动中崭露头角 ，在1968年的“香港西餐厅 ”一战以寡击众 ，击退台北中山区在地帮众“牛埔帮 ”后从此打响名号 。
1968年4月 、在帮内杨姓大佬授意下，由张安乐主持竹联帮在阳明山召开会议 ，将组织编制扩大 ，会中并规定日后各分支必需上缴"母金"。
1970年7月，竹联帮成员的陈仁因为萌生退意而叛帮盗领组织公款逃逸，并且申请警方保护。这件事引起竹联帮内部大哥极为不满 ，而引来杀机 。竹联帮成员张如虹与其他两名 ，在警方面前杀伤陈仁，此事件在台北地区引起轩然大波 ，被视为幕后指使者的陈启礼随即也被逮捕入狱服刑6年 ，期间与学者李敖同监，而结识李敖 。
1972年 ，在杨剑平与陈启礼相继被逮捕入狱后 ，竹联帮在慢慢崩坏的情况下，由数名大哥推举张安乐来重整竹联帮。当时张安乐担任总护法 ，另外服刑中的陈启礼当时也被推举担任总堂主 。张安乐再次把组织重新改革与制度化 ，分支改编为8旗制，并扩编成虎、豹 、龙 、狮、熊、凤 、狼 、鸟等分支堂口 。在张安乐的带领之下让"新竹联"更有完善且精密的制度与稳固的基础 ，并且还提拔许多后辈 ，培养后辈成为独当一面的角色。 1976年，出狱后的陈启礼一度纵横商场，并成立承安消防、美华报道 、名商俱乐部等5家公司；但是 ，不久之后陈启礼仍为中央情报局吸收 ，借此政治力在背后的支撑，再度复出改革竹联帮 ，与周榕形成两股势力派系互相对抗 。后来周榕的大将们纷纷投靠陈启礼的势力 ，也导致周榕派系势力急速衰退 。最后陈启礼实质的统一竹联帮，成为实质的初任帮主。经陈启礼的整顿后 ，竹联帮的势力更加强大；在这段期间竹联帮也逐步将武装现代化 ，并已掌握现代化武器，与敌对的四海帮在1980年间 ，两帮相继爆发了杏花阁血案 、天厨餐厅事件及法庭喋血等社会事件 。
1980年 ，竹联帮开始着手将组织企业化，并在1982年陆陆续续设立完成最初8个分堂 ，分别为忠、孝 、仁 、爱、信 、义 、和、平 。到1984年"江南案"发生前又共设立天 、地 、至、尊、万 、古 、长、青 、东 、(南)、(西) 、(北)等9个堂口（西堂 、北堂创立甫遇江南案不及运作 ，故视为"空堂"，南堂仍为独立组织）及一个女性堂口“花堂”（仁堂兰花会前身），短短数年竹联帮在陈启礼手里迅速扩张成拥有18个企业化堂口及直属武装部队“竹联突击队”（又称“捍卫队 ”）。
1984年的竹联帮达鼎盛时期 ，组织开始向海外发展 ，先后在香港成立恒升国际公司（在台湾分公司曾拥有最大地下期货事业），在美国各大城市成立龙堂、凤堂 、虎堂 、狮堂（以上4堂成立不到一年就因"江南案"被扫平） ，以及在日本东京银座设立分堂 。（日、美地区则分别由“黄鸟 ”陈志一 、“青蛇”邓国沣及“白狼 ”张安乐等大佬负责）
1984年初 ，竹联帮在复出的陈启礼手中急速地扩充，但也造成一些堂口间因利益冲突的内斗 。6月 ，四海帮为了夺回被竹联帮抢占的地盘 ，联合台南的黄埔帮北上结合台北其他帮派与竹联帮爆发"江南案"之前最大规模的街头冲突“荔舫餐厅事件。
事后，竹联与四海两帮的冲突更由街头提升至金融与政治层面。首先是两帮介入的股市战 ，造成当时全台的金融风暴；在这次金融风暴的后期 ，两帮联手黑箱操作股市获取不法利益 。事件引起政府注意，刑警大队队长曾文奉命调查金融风暴的内幕 ，当他查出真相后 ，却接到一张调职令，对当局极度失望的他愤然辞职，在找陈启礼报仇时却命丧安全局局长汪敬煦之手 。金融风暴后 ，官方和黑帮的关系达到了水乳交融的境界；就在陈启礼出狱后 ，介由竹联帮兄弟帅岳峰透过已故导演白景瑞的关系搭上军情局的线，到军情局接受训练 ，并取得化名 ，想把竹联帮转化成帮助政府的助力（借此漂白黑帮）。 直到1988年台湾政府宣布释放3000多名帮派份子，当中包括竹联帮各个要角 。因此竹联帮重整旗鼓 、再度复出 。
1990年台湾经济蓬勃发展 ，正值政府推动8兆的公共工程计划；竹联帮为争食这块大饼 ，先后成立了韬略集团、峻国企业、泉安营造及东奎集团等外围挂名企业公司；暗中进行围标 、绑标工程，短短数年便赚取暴利并运用充裕资金再次拓展势力版图。
在1991年陈启礼假释出狱前后 ，除了南 、西、北 、中等堂已正式运作外 ，帮内大佬又陆陆续续成立了捍卫队和五行 、风、火 、雷等堂口 。 1995年12月，陈启礼钦点竹联帮由黄少岑（原总巡查）担任帮主 ，并于1996年在自家的《美华报导》杂志上刊登公布 。
1996年8月之后 ，陈启礼因“治平专案 ”扫黑而避走海外；在数个月之后，黄少岑同样为了躲避扫黑而离台。从陈启礼复出到流亡海外前这段期间（估计在1993年）竹联帮相继复设龙堂 、凤堂、虎堂 、狮堂及海外侨堂 、鹤堂（龙、凤 、虎 、狮4堂最早在海外成立，却不到一年就被扫平） ，1995年前后又在台湾设立梅、兰、竹 、菊分堂 ，以及加上警方破获的斗六堂；此时，竹联帮大致已发展出30多个正规堂口 。 ”江南案“之后 ，陈启礼入狱 ，多位大佬避走海外，后来由陈启礼钦点黄少岑担任帮主来带领竹联帮 。但是黄少岑曾因为犯下重大的刑事案件而避走海外（于1999年回台自首）。内部陷入分裂与混乱的竹联帮 ，在2001年的时候由多位大佬推举由赵尔文担任代理帮主 ，来带领竹联帮 。
但是，由新闻报道与外界消息得知 ，在2002年末时 ，黄少岑又将帮主一职交付给地堂堂主李宗奎担任，这似乎说明黄少岑还是实际的竹联帮帮主 ，让人有些不明白这其中的状况 。2004年9月 ，再次由外界消息得知，黄少岑受意于陈启礼指示，在台北士林某农场将帮主一职交付给和陈启礼同属动物字辈的大老“猴王 ”胡台富。以上 ，这似乎也说明了 ，黄少岑其实一直都是竹联帮的实际帮主。
2007年，竹联帮精神领袖陈启礼病逝 ，由黄少岑担任治丧委员会的主任委员主导陈启礼的后事 ，周榕与赵尔文两位大佬分别担任副主任委员 。熟悉江湖规矩的人士指出，这份名单所表达出来的意义 ，无疑地 ，“幺幺 ”黄少岑仍然是竹联帮公认的共主 。
1996年2月，陈永和出殡时 ，治丧委员会就有186人 ，当时的总统候选人陈履安 、民进党前主席许信良等一干政要纷纷参加公祭。当时“反黑金”口号喊得山响的台北市市长陈水扁，赠送挽联 。这场丧礼号称花费1000余万新台币 ，除了“四海帮 ”本身的5000弟兄现场接待外 ，“竹联帮 ”也号召了约3000手下前往祭拜，而全台其他帮派角头天道盟、松联帮 、北联帮 、飞鹰帮、牛埔帮等皆派人到场吊唁，现场超两万人参加 ，为历来之最 。出殡时更是有上千名帮派兄弟步行送大宝和侠哥一程 ，队伍绵延数公里。
陈永和过世时，四海帮治丧委员186人 ，除政商界人物外 ，几乎就是目前台面上的大哥名册 。讣文中的行状指出：“民国八十三年（1994年），台湾光复以来 ，首次民选省长 ，先生以一腔热血 、一股忠义，并无所图亦无所求 ，为国为民竭尽肱股 。奔走于四方 ，号召于各界，坚拒台独 ，致使执政党终获大胜。然于胜选之际 ，先生却远走海外，居功不欲名扬” 。似乎将“大宝 ”视为反台独的先锋，执政党的台柱 。当时的治丧委员除了国民党的立委沈智慧 、潘维刚等人外 ，也有民进党的周伯伦、新党的朱高正 、无党籍的罗福助等人。公祭当天 ，总统候选人陈履安则第一位到场致哀 。可见他的交友遍及台湾各政党，不以政治立场为考虑 。
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